榊原さんは自由奔放に俺を振り回す

三十歳の新幹線清掃員・九条勇は、恋愛経験ゼロ。職場での屈辱をきっかけにマッチングアプリを始め、初めての恋人を得る。しかし、嫌われたくない一心で職業を偽り、無理を重ねた末に失恋。もう恋愛なんてこりごりだ。そう思っていた冬のある日、東京駅で妖艶なキャリアウーマン・榊原紫乃に一目惚れし、思わず告白してしまう。彼女の返事は「まずはお友達から」。恋に臆病な男と自由奔放な年上女性の、不器用で少し奇妙な恋物語が始まる。