悪役令嬢に生まれ変わった元極道のオッサン。理不尽すぎる乙女ゲームの世界でコンティニューを繰り返しながらハッピーエンドを目指す！

大鉾（おおほこ）組若頭の剛田竜也は、自身の組長襲名式を目前に控えていた前夜に、身内に拉致された末に殺害されてしまう。生前の行いから地獄に落ちると思いきや、目覚めた先は日本で大人気の乙女ゲーム『ドーバーフロイライン』の世界だった。

悪役令嬢のレディアナ・クロウリーとして生まれ変わった剛田を待ち受けていたのは、あらゆるキャラを攻略した先にある開発者が意図的にプレイヤーを苦しめるために開発したとしか思えない高難易度モード、〝ナイトメアプリンセスモード〟の洗礼の数々。

乙女ゲームのくせに恋愛要素もなければ、理不尽な死ばかりが待ち受けている厳しい世界で、同じ日本出身の転生者であるリナと出会う。リナの前世のゲーム知識を活用しながら、時に戦い、時に欺き、時に言い寄られながら今日も理不尽がまかり通る世界を生き抜いていく。