本作の主人公山口太一くんは文芸部員で眼鏡男子で大人しくて真面目で実直な性格で小学生から中学生までイケてない冴えない男子できらめき高校の文芸部に入部した時に彼を取り巻く環境が変わっていく、ストーリーの始まりは入学式の4日後の1996/4/8の文芸部入部初日で如月未緒さんとの最初の出逢いに文芸部の幽霊部員の館林見晴さんにぶつかってさらに帰宅部の美樹原愛（めぐみ）さんが文芸部に見学して山口くんの顔を見て恥ずかしくて去って行った。如月さんと美樹原さんと館林さんと入部初日の出逢いが冴えない山口くんにとって高校3年間のモテ期到来になる。
1年生の体育祭で如月さんに美樹原さんに館林さんとフォークダンスをして文化祭で山口くんの追っかけ女子化した美樹原さんが山口くんにアプローチをかけるも恥ずかしくて去っていった、1年生の時の伊集院邸でのクリスマスパーティーで山口くんが門前払いされた時に如月さんは入口付近で貧血で倒れてさらに内気で恥ずかしがり屋の美樹原さんも門前払いされた時に館林さんが駆けつけて「私も門前払いになったから山口くんと如月さんとメグタンと一緒にクリスマスパーティーしていいかな？」って山口くんと如月さんと美樹原さんとともにクリスマスパーティーをしてこの4人の関係性が深まった。
1年生の時のバレンタインデーで美樹原さんは山口くんに「こ、これ 受けて取ってください。」とあいも変わらず恥ずかしがりながらバレンタインチョコを渡した、如月さんからもバレンタインチョコは貰えたし館林さんからもバレンタインチョコを貰えて山口くんのテンションはますます上がっていった。
2年生の始業式で早乙女好雄くんの妹の優美ちゃんに声をかけられ山口くんが「君、一体誰？」って優美ちゃんに聞いたら好雄が登場して「ぐっさんこいつは俺の妹の優美だ、優美お前に気があるみたいだから優美の誕生日は絶対に覚えとけよ。」と優美ちゃんも山口くんに気が合って館林さん・美樹原さん・如月さんに好かれるようになった。
2年生の時の体育祭で如月さんか美樹原さんに二人三脚のパートナーをせがまれるので選んだ方が優美ちゃんと館林さんとフォークダンスを踊ることになる。
2年生の時の修学旅行の自由行動は如月さんか美樹原さんの選択制、2年生の時の文化祭では美樹原さんと優美ちゃんが文芸部を見学する。
2年生の時はクリスマスパーティーとバレンタインデーは美樹原さんと一番仲がいい時に優美ちゃんが絡むイベントが存在する（美樹原さんに1回目の告白（仮の告白）をされていたら発生する）
3年生の始業式の時に1回目の告白（仮の告白）をされた時に美樹原さんと一番仲のいい状態で美樹原さんの進路を決める進路相談のイベントが発生する（如月さんか優美ちゃんと一番仲が良ければ発生しない）、その翌日に美樹原さんの内気で恥ずかしがり屋の性格を直すカラオケ屋のオープンセールのスペシャルデートイベントが発生する。（美樹原さんに1回目の告白（仮の告白）をされていて尚且つ優美ちゃん・文芸部員の如月さん・館林さんに1回告白されていることが条件）
美樹原さんの誕生日の4/6には内気な性格が直り少しリニューアルした美樹原さんの姿が見れる、それ以降あのー回数が少なくなり山口くんの顔を恥ずかしがらずに彼の目を真っすぐ見て話すするようになる（吃音症は直らない模様）
3年生でまたしても如月さんか美樹原さんによる二人三脚のイベントが発生する、2年生の時のように選択制ではなく2年生の時に一緒に二人三脚した相手との二人三脚になる。
内気な性格が直った美樹原さんとの就職の面接のシミュレーションをやるため山口くんがOFFICE TIMEZの社長役を買って出る。（ちなみに当社の社長は如月さんのお父さんで映画監督の如月時三社長）
3年生の文化祭の弁論大会で山口くんが「僕のモテ期」のタイトルで高校3年間を熱く語る。館林さんの「届け私の想い」は山口くんに対する想いを熱く語る。最後に如月さんの「貧血と私の家族」でついに如月さんの両親が超有名人でお姉さんとお兄さんも超有名人の芸能一家の娘であることをカミングアウトするも貧血で倒れるお約束で山口くんと文芸部の幽霊部員の井下太造くんが如月さんを介抱する。そこで井下くんが初めて文芸部員として出演して彼は弁論大会で「僕のオヤジ」について彼のお父さんが超有名芸能レポーターの井下建造氏であることを公表する。ちなみに弁論大会の見学者は好雄と優美ちゃんの早乙女兄妹に美樹原さんに井下くんのパートナーになる朝日奈夕子さんで朝日奈さんはTIMEZに就職して将来芸能レポーターになる、井下くんは一流大学卒業後TIMEZに武者修行で就職して朝日奈さんと一緒に芸能レポーターを目指す。
3年目のクリスマスパーティーで内気な性格が直った美樹原さんのクリスマスパーティーアフターイベントに3年目の冬休みに優美ちゃんと雪合戦のイベントも用意されている。
3年生の時の初詣で優美ちゃんと初詣を終えたら山口家で優美ちゃんと一緒に優美ちゃんの誕生日プレゼントのカードゲームでミニゲームをする。
1999/1/31に如月さんとラストデートでショッピングモールでミニゲームが発生する。
1999/2/21に館林見晴さんと初めて二人切りできらめき中央公園でデートする（美樹原さんのカラオケ屋のスペシャルデートイベントに飛び入り出演はあった）
1999/3/1に卒業式を迎え文芸部員の如月さんは眼鏡をかけた状態での告白で優美ちゃんからの告白もある。美樹原さんは内気な時は言葉が詰まり気味ながらの告白で内気な性格が直った時は髪型をぱっつんボブにして山口くんに対する思いをすべて打ち明ける。館林さんの1回目の告白（仮の告白）はコアラカットのままの告白で2回目以降の正式の告白ではコアラカットを下ろして山口くんに対する想いをすべて打ち明ける。美樹原さんの正式の告白と館林さんの正式の告白は4人の女子から1回告白されたら解禁される。如月さん・優美ちゃん・館林さんと美樹原さんから仮の告白と正式の告白の6種類の告白が見れたらこのドラマの真のハッピーエンドである。
ちなみに好雄が付き合う相手は山口くんとヒロインの卒業式終了前に発表する。
山口くんが如月さんと付き合ったら好雄は内気な時の美樹原さんと付き合う
山口くんが優美ちゃんと付き合ったら如月さんと付き合う
山口くんが内気な時の美樹原さんと付き合ったら好雄は如月さんと付き合う
山口くんがコアラカットの館林さんと付き合ったら好雄は如月さんと付き合う
山口くんが内気な性格が直ったぱっつんボブの美樹原さんと付き合ったら好雄はコアラカットを下ろした館林さんと付き合う
山口くんがコアラカットを下ろした館林さんと付き合ったら好雄は内気な性格が直ったぱっつんボブの美樹原さんと付き合う
好雄が如月さんと付き合うパターンは優美ちゃんか内気な性格の美樹原さんかコアラカットの館林さんから告白される時で、好雄が内気な時の美樹原さんと付き合うパターンは山口くんが如月さんから告白される時で、好雄が内気な性格が直りぱっつんボブにイメチェンした美樹原さんと付き合うパターンはコアラカットを下ろしイメチェンした館林さんから仮の告白をされる時で、好雄はコアラカットを下ろしイメチェンした館林さんと付き合うパターンは山口くんが内気な性格を直してぱっつんボブにイメチェンした美樹原さんから正式の告白をされた時である。
僕のモテ期の登場人物の進路
山口太一くん 文芸コンクールグランプリ受賞して作家になるためにOFFICE TIMEZに就職
館林見晴さん 山口くんと同じく文芸コンクールグランプリ受賞して作家になるためにOFFICE TIMEZに就職
如月未緒さん 文芸コンクール準グランプリに終わり一流大学進学
美樹原愛（めぐみ）さんは内気な時はTIMEZ就職失敗→内気な性格を直すために4年間河原香世子メンタルクリニックに通院する
内気な性格が直った時 TIMEZ就職で山口くんと付き合っていれば山口くんの専属マネージャーになるための武者修行をする。山口くんがコアラカットを下ろした館林見晴さんと付き合っていたら館林さんの専属マネージャーになる
早乙女優美ちゃん 高校卒業後声優になるために声優養成所に通う
早乙女好雄くん 三流大学進学 コアラカットを下ろした館林さんと付き合ったら三流大学進学辞退でTIMEZに就職する
如月さんと付き合ったら大学卒業後TIMEZに就職して如月さんの婿養子になる
友情出演
井下太造くん 一流大学卒業後芸能レポーターになるためにTIMEZに武者修行として就職
朝日奈夕子さん 芸能レポーターになるためにTIMEZ就職