まるで『秒速5センチメートル』の主人公が、綺麗に諦めることができずに更に執着を深めてしまったような……。美しくも痛々しい「こじらせ」っぷりに胸を掴まれました。
拒絶の言葉すら燃料にして過去に生きる姿が、ある種の人間臭い「業」を感じさせて素晴らしいと思いました。

自主企画へのご参加ありがとうございます。

胸がヒリヒリするような読書体験でした。
主人公の抱える未練は、他人から見れば「執着」と一蹴されるものかもしれませんが、本人にとってはそれが全てであり、生きる理由そのものなんですよね。その痛いほどの切実さが、お酒や煙草の描写と共に伝わってきて、読んでいて苦しくなるほどでした。

一方で私からも書き方としてのコメントをさせてください（不快であれば削除いただいても構いません）
せっかく中身は良いので、ぜひ改行をいれるだけでもして読み手に寄り添ってあげてください。私は作品は読まれてこそだと思っています。まず投稿までできたので次は改稿をしてみてください。

自主企画へのご参加ありがとうございます。
僭越ながらアドバイスを

>冬の寒い時期に僕は彼女と出会った。
この後に場所が欲しいです。５Ｗ１Ｈは大切です。
話しかけたと説明されるだけで読み手のイメージが貧困になります。

駅のホーム。混雑する人の中で、彼女が目に飛び込んできた。同じ学校の制服。

くらいで音と情景が読み手の中に入ってきますよね。
冒頭なので工夫されては如何でしょうか。

>同じ学校だからという理由で話したのがきっかけだった。
>ただ話してみたいと思ったから話しかけた
>恋愛を求めていたから話しかけた

それぞれ理由が異なるので順番も含めて話しかけた理由について整理しては如何でしょうか。

同じ学校に通っているだけの関係なのに、ただ話してみたいと思ったから話しかけた。いや、実は単に恋愛を求めていたから話しかけたのかもしれない。
くらいが自然な流れかと思いますが……ご検討ください。

このコメントは読み終わりましたらどうぞご自由に削除くださいませ。
ご参加、重ねて御礼申し上げます。